Charles, un eccentrico vincitore della lotteria che vive da solo su un’isola remota, cerca di realizzare i suoi sogni ingaggiando il suo musicista preferito, Herb McGwyer, per suonare in un concerto esclusivo e privato. All’insaputa di Herb, Charles ha anche ingaggiato l’ex compagna di band ed ex fidanzata di Herb, Nell, con il suo nuovo marito per suonare le vecchie canzoni preferite. Mentre gli animi si scaldano e vecchie tensioni riaffiorano, il maltempo li tiene tutti bloccati sull’isola e Charles cerca disperatamente un modo per salvare il concerto dei suoi sogni.